Un químico ha creado nuevos catalizadores para las reacciones “click”

El químico de la Universidad RUDN (Rusia) ha creado una serie de catalizadores para las reacciones de tipo click. Estas reacciones son ampliamente utilizadas en la síntesis de sustancias biológicamente activas, así como en las investigaciones biológicas y médicas. Los nuevos catalizadores proporcionan rendimientos del 99%. Se basan en ciclodextrina e iones de cobre. El trabajo fue publicado en la revista Molecules.

Los métodos de la química click se utilizan para sintetizar bibliotecas de sustancias con alta diversidad química, lo cual es importante al desarrollar nuevos fármacos. Tales reacciones son necesarias para introducir grupos funcionales (por ejemplo, fluorescentes) en macromoléculas biológicas, proteínas y moléculas de ADN. Todos ellos se utilizan en las investigaciones biológicas y médicas.

La reacción de la química click más utilizada es la adición de una sustancia que contiene un triple enlace carbono-carbono (alcalino) a un compuesto que contiene un fragmento con tres átomos de nitrógeno en el anillo (azida). En la versión clásica, la reacción es catalizada por cobre en estado de oxidación (I). Para esto, los iones de cobre (II) y un exceso de un agente reductor se introducen en la reacción. Otra manera es usar cobre (I) y llevar a cabo una reacción en ambiente libre de oxígeno, lo que impone restricciones en el uso de esta reacción.

El químico de la RUDN, Rafael Luque, ha desarrollado una serie de catalizadores en los que los iones de cobre se unen a la superficie de las partículas de gel de sílice utilizando un oligosacárido de ciclodextrina cíclico. La ciclodextrina consta de siete moléculas de glucosa cerradas en un ciclo que puede contener el ion de cobre y aumentar su actividad catalítica. Se usó la irradiación ultrasónica para facilitar la unión de la ciclodextrina a la superficie del gel de sílice.

(Foto: RUDN)

La eficacia de los catalizadores creados se evaluó en una reacción modelo de fenilacetileno con bencilazida. Los investigadores lograron un rendimiento del producto de reacción de más del 99%. El rendimiento utilizando el acetato de cobre (II) fue del 14%, y en el caso del sulfato de cobre (II), la reacción no ocurrió en absoluto. El método de la producción del catalizador es simple, seguro para el medio ambiente y económico; su uso no requiere aditivos de agentes reductores o condiciones libres de oxígeno. Los catalizadores creados pueden ser aplicados en la industria farmacéutica y en la investigación biomédica. Los catalizadores sintetizados poseen un potencial importante para su uso en otro tipo de reacciones como acoplamientos de tipo A3 a incluso algunas hidrogenaciones que se están llevando a cabo actualmente en laboratorios. (Fuente: RUDN)