Sintetizan nuevas sustancias fluorescentes para aplicaciones médicas

Las indolizinas son un grupo de sustancias con propiedades biológicas y ópticas. Unos químicos de la Universidad Rusa de la Amistad de los Pueblos (RUDN) desarrollaron un nuevo método para sintetizar indolizinas usando sales de piridinio y enaminonas. Además, han encontrado que los compuestos obtenidos son capaces de emitir luz verde. Esta propiedad puede ser útil en la investigación médica. Los resultados han sido publicados en la revista Molecules.

Las indolizinas son sustancias orgánicas con dos anillos de carbono y un átomo de nitrógeno. Estas sustancias se usan en la producción de colorantes, paneles solares, y medicamentos contra el cáncer y la diabetes. Sin embargo, las indolizinas no existen en la naturaleza, son "creadas" en laboratorio, generalmente mediante reacciones de cicloadición. Para esto, se utilizan sales de piridinio, en general, una molécula eléctricamente neutra, que tiene dos "polos" equilibrados entre sí (uno positivo y otro negativo). Un equipo de químicos de la Universidad RUDN descubrió una reacción inesperada en la que la sal de piridinio se somete a dos procesos secuenciales en lugar de la reacción de cicloadición. Como resultado se obtienen indolizinas con propiedades fluorescentes.

"Hemos descubierto que las sales de piridinio con un grupo metilo en el átomo C(2), entran en una reacción dominó de dos componentes (cicloisomerización secuencial y ciclocondensación) con las enaminonas. Al mismo tiempo, no se observan reacciones de cicloadición, las cuales son características de las sales de piridinio", expresó Alexey Festa, Doctor en Ciencias Químicas, Profesor titular del Departamento de Química Orgánica en la Universidad RUDN.

Los químicos de la Universidad RUDN, la Universidad Estatal de Moscú y la Universidad KU Leuven en Bélgica basaron el método desarrollado en sus previas investigaciones sobre la reactividad de las sales de piridinio. Los científicos tenían como objetivo estudiar las sales de 1-cianometil-2-metilpiridinio en reacciones con enaminonas y encontrar las condiciones óptimas para obtener indolizinas. Al cambiar la proporción de los componentes iniciales, lograron obtener solo el 50% de rendimiento del producto principal de la reacción. Sin embargo, con otras sales de piridinio, el rendimiento se incrementó hasta un 82%. Al mismo tiempo, se descubrió que la reacción ocurre en dos etapas, como "reacción dominó". En un mismo tubo de ensayo la etapa previa inicia la siguiente, sin agregar nuevos reactivos ni cambiar las condiciones. Los científicos estudiaron la estructura de las indolizinas obtenidas mediante cristalografía de rayos X, así como también sus propiedades ópticas.

Las indolizinas son un grupo de sustancias con propiedades biológicas y ópticas. Un equipo de químicos de la Universidad RUDN desarrolló un nuevo enfoque para la síntesis de indolizinas utilizando sales de piridinio y enaminonas. Las nuevas sustancias resultaron ser capaces de emitir luz, de color verde, lo que puede ser útil para aplicaciones médicas. (Imagen: Universidad RUDN)

Se obtuvo que 8 indolizinas poseen una intensa fluorescencia. Esto es debido a la absorción de luz de una longitud de onda y la emisión de luz con una longitud de onda más larga. Este mecanismo se basa en la excitación de los electrones, cuando estos bajo la influencia de fotones o "partículas" de luz son capaces de moverse a otro nivel de energía. Como resultado, parte de la energía emitida se libera en forma de fotones con menor energía y, por lo tanto, con mayor longitud de onda. Las indolizinas sintetizadas por los químicos de la Universidad RUDN, absorbieron mejor la radiación con longitud de onda de 403 a 420 nanómetros. Este segmento se encuentra en el rango azul-violeta, en el borde de la luz ultravioleta. La longitud de onda de la luz emitida fue de 505-528 nanómetros, esto corresponde a la región verde del espectro visible. Las propiedades fluorescentes de las indolizinas se pueden utilizar, por ejemplo, para crear etiquetas fluorescentes para estudiar objetivos biológicos.

"Se descubrió que las pirido[2,3-b]indolizinas obtenidas mediante reacción poseen fluorescencia. Estas sustancias emiten luz verde con un alto rendimiento cuántico y este criterio caracteriza la eficacia de este proceso. Las tasas más bajas para los productos de síntesis alcanzaron el 55-63%, y para una de las indolizinas obtenidas fue del 82%", explicó Alexey Festa, Doctor en Ciencias Químicas, Profesor titular del Departamento de Química Orgánica de la Universidad RUDN. (Fuente: Universidad RUDN)