Crean un método más barato para obtener fragancias comerciales

Unos químicos han desarrollado una técnica para obtener alquenos, moléculas orgánicas de amplio uso industrial, a partir de moléculas análogas hasta 50 veces más baratas que las empleadas ahora.

Utilizando pequeñas cantidades de rutenio como catalizador, este equipo científico ha demostrado que se trata de una técnica viable a nivel industrial, produciendo la síntesis a gran escala de fragancias comerciales en colaboración con una empresa internacional del sector.

La nueva técnica es obra de un grupo de investigación del Instituto de Tecnología Química (ITQ), centro mixto de la Universidad Politécnica de Valencia (UPV) y el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC), en España.

Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace químico carbono-carbono. Abundan en la naturaleza, y sus derivados químicos son productos de gran interés en la industria, ya que se utilizan para la producción de millones de toneladas al año de detergentes, lubricantes, cosméticos, fragancias o polímeros (plásticos, neumáticos…). En concreto, los alquenos empleados en el estudio son los denominados ‘alquenos internos’, que se obtienen a partir de moléculas análogas llamadas ‘alquenos terminales’.

La manera más simple de obtener alquenos internos es mediante reacciones de isomerización (cambiar los átomos de orden) de alquenos terminales, pero esto requiere altas temperaturas (más de 250 grados centígrados) y sus productos no se pueden utilizar en industria de química fina, además de producir otras sustancias no deseadas. Los alquenos internos se obtienen también mediante otros métodos sintéticos más selectivos pero menos eficientes, que utilizan grandes cantidades de productos (catalizadores, ligandos, aditivos o disolventes), lo que hace que no sean viables para implementarse a nivel industrial por su alto coste y la cantidad de residuos que generan.

La nueva técnica es obra de un grupo de investigación del Instituto de Tecnología Química (ITQ), adscrito a la UPV y al CSIC. (Foto: UPV)

El nuevo método desarrollado por el ITQ permite la síntesis de alquenos internos a partir de sus análogos terminales utilizando cantidades de catalizador (rutenio) de partes por millón, lo que hace que sea una tecnología viable para ser utilizada a nivel industrial. “De hecho, hemos empleando esta metodología para llevar a cabo la síntesis a gran escala de fragancias comerciales en colaboración con una empresa del sector”, explica Antonio Leyva-Pérez, investigador del CSIC en el ITQ que lidera el estudio.

Las tecnologías actuales para producir alquenos internos emplean catalizadores ácidos a altas temperaturas, generando productos indeseados, o catalizadores de rodio, metal 10 veces más caro que el oro. “Nuestra nueva metodología nos permite obtener de manera completamente selectiva una gran variedad de alquenos internos, es decir, sin formación de otros productos secundarios, lo que hace que puedan ser utilizados para multitud de aplicaciones”, asegura Leyva-Pérez.

“Además, para su obtención se utilizan pequeñas cantidades, de partes por millón, de especies de rutenio, un material tres veces más barato que el oro, lo que hace que sea un proceso muy económico y viable desde un punto de vista industrial”, señala el investigador. Puesto que los alquenos internos son ampliamente utilizados para una gran variedad de transformaciones en la industria química, el uso de esta metodología tiene un gran abanico de posibilidades.

La investigación se ha realizado en colaboración con la empresa International Flavours & Fragrances Inc. (IFF), con sede en Benicarló (Castellón, Comunidad Valenciana, España), y con el profesor Antonio Doménech de la de la Universidad de Valencia. Los resultados obtenidos han sido presentados para su protección mediante patentes, tanto para la síntesis de fragancias (junto con la empresa International Flavours & Fragrances Inc.), como para la isomerización de alquenos de cadena larga.

Leyva–Pérez y sus colegas exponen los detalles técnicos de su nuevo proceso en la revista académica Nature Communications, bajo el título “Parts–per–million of ruthenium catalyze the selective chain–walking reaction of terminal alkenes”. (Fuente: UPV)