Síntesis de posibles nuevos medicamentos anticáncer

Unos científicos han conseguido sintetizar por vez primera unas sustancias de origen vegetal con potencial como medicamentos anticáncer.

Estas sustancias, colectivamente conocidas como oligociclotriptaminas, fueron aisladas originalmente de ciertos vegetales y podrían ser la base para nuevos fármacos anticáncer, y también para nuevos antibióticos y nuevos analgésicos.

El logro es obra de los químicos Tony Z. Scott y Mohammad Movassaghi, ambos del Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT) en Estados Unidos.

Las oligociclotriptaminas son sustancias molecularmente muy complejas. Constan de múltiples subestructuras llamadas ciclotriptaminas, enlazadas entre ellas por enlaces carbono-carbono. Aisladas de plantas, solo se dispone de pequeñas cantidades de estos compuestos, y sintetizarlos en el laboratorio ha resultado demasiado difícil, hasta ahora. El equipo del MIT ideó una forma de añadir componentes derivados de la triptamina a una molécula de uno en uno, de manera que los investigadores pueden ensamblar con precisión los anillos de que consta la estructura y controlar la orientación tridimensional de cada componente, así como el producto final.

“Para muchos de estos compuestos, no ha habido suficiente cantidad de material para hacer una revisión exhaustiva de su potencial. Tengo la esperanza de que el acceso que ahora se tendrá a cantidades lo bastante grandes de estos compuestos nos permita investigarlos debidamente”, afirma Movassaghi.

Además de permitir a los científicos sintetizar las oligociclotriptaminas sin depender de las plantas que las producen de modo natural, este método también podría utilizarse para generar nuevas variantes de tales compuestos que podrían tener propiedades medicinales aún mejores.

Las oligociclotriptaminas fueron originalmente aisladas de hojas de plantas del género Psychotria en Nueva Caledonia. (Imagen: equipo de investigación (molécula) / Jose-Luis Olivares (resto de la imagen) / MIT. CC BY-NC-ND 3.0)

Scott y Movassaghi exponen los detalles técnicos de su método para sintetizar oligociclotriptaminas en la revista académica Journal of the American Chemical Society, bajo el título “Unified, biosynthesis-inspired, completely stereocontrolled total synthesis of all highest-order [n+1] oligocyclotryptamine alkaloids”. (Fuente: NCYT de Amazings)