Obtienen moléculas orgánicas complejas mediante un proceso de "recorte molecular"

Unos científicos han desarrollado una estrategia pionera para obtener diferentes tipos de moléculas orgánicas a través de un proceso de “recorte” molecular. Este enfoque favorece la obtención rápida y precisa de estas moléculas sin tener que recurrir a los tradicionales métodos de síntesis química para su producción. Los primeros resultados obtenidos en esta línea de investigación y desarrollo abren la vía para conseguir de modo sencillo y eficiente moléculas complejas, con un gran potencial en la creación de nuevos materiales.

El avance es obra de un equipo internacional encabezado por Roberto Sánchez Naya, del Instituto Catalán de Nanociencia y Nanotecnología (ICN2), un centro impulsado por la Generalitat de Cataluña, la Universidad Autónoma de Barcelona (UAB) y el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC), en España. En el trabajo han participado también especialistas de la UAB, la Universidad de Girona y la Universidad de California en Berkeley (Estados Unidos).

El nuevo método sirve para recortar macrociclos, un tipo de moléculas orgánicas cíclicas, utilizadas actualmente en campos como la industria alimentaria, la cosmética o la liberación de fármacos. Para ello, se partió de unas estructuras químicas más grandes, porosas y cristalinas, conocidas como armazones orgánicos covalentes (COFs por sus siglas en inglés), que contenían estos macrociclos orgánicos en su interior. Los COFs son ampliamente utilizados en ámbitos como el almacenamiento de gases o en procesos químicos de separación.

Química ‘clip-off’

La estrategia utilizada se basa en el concepto de la química “clip-off”, cuyo desarrollo ha sido liderado por Daniel Maspoch, científico contratado por la Institución Catalana de Investigación y Estudios Avanzados (ICREA), líder del grupo de Nanoquímica Supramolecular y Materiales del ICN2 y coautor del estudio. Esta estrategia consiste en utilizar materiales que ya contienen en su interior las moléculas deseadas para luego recortarlas. Los COFs empleados en el estudio fueron diseñados previamente a partir de precursores sencillos, incluyendo enlaces químicos fácilmente rompibles en posiciones estratégicas (en este caso se utilizaron enlaces dobles y triples entre los carbonos, también conocidos como enlaces olefínicos o alquínicos).

Una vez diseñados los COFs, el siguiente paso fue liberar los macrociclos, para lo cual se utilizó como “bisturí molecular” el ozono, un gas compuesto por tres átomos de oxígeno, capaz de romper estos enlaces dobles y triples, en un proceso conocido como ozonólisis. Como resultado, los macrociclos orgánicos quedan liberados de manera rápida y eficiente, evitando procesos de síntesis largos y complicados. Tal y como destaca el propio Maspoch: “Diseñamos materiales que ya contienen en su interior los anillos que buscamos, a partir de precursores sencillos, como si fueran piezas de LEGO, y luego los liberamos con precisión quirúrgica”.

Jordi Faraudo, investigador del Instituto de Materiales de Barcelona (ICMAB, dependiente del CSIC), cuyo equipo también ha participado en el estudio realizando simulaciones atomísticas de las estructuras sintetizadas, agrega: “El objetivo de este trabajo fue demostrar que es posible sintetizar nanoestructuras inaccesibles por otros medios (grandes macrociclos orgánicos) con precisión y en altos rendimientos, mediante su escisión a partir de materiales orgánicos extendidos y ordenados".

Recreación artística de un momento del proceso de “recorte molecular” para obtener moléculas orgánicas complejas. (Ilustración: Amazings / NCYT)

Potencial en múltiples ámbitos

A partir de este método, los investigadores han conseguido sintetizar hasta nueve tipos de macrociclos diferentes (con tamaños que alcanzaron hasta los 162 átomos). Se incluyeron diferentes tipos de estructuras cíclicas orgánicas, como poliamidas o poliimidas, así como diversos grupos funcionales, como aldehídos, grupos carboxilo o fluoro, demostrando así la versatilidad del método. Posteriormente, la estructura química de los macrociclos fue confirmada a través de técnicas avanzadas, como la espectroscopía de masas y la microscopía de efecto túnel, un trabajo en el que fue clave la participación del grupo de Manipulación Atómica y Espectroscopía del ICN2, liderado por Aitor Mugarza.

“Este método sienta las bases de una vía totalmente innovadora y versátil para obtener moléculas complejas. Esto podría tener un gran potencial de aplicación en ámbitos tan diversos como la química orgánica, la nanotecnología o el diseño de nuevos materiales, dispositivos, biosensores, etcétera”, indican los autores del estudio.

Sánchez Naya y sus colegas exponen los detalles técnicos de su nuevo método en la revista académica Science, bajo el título “Excision of organic macrocycles from covalent organic frameworks”. (Fuente: CSIC / ICN2)